Kelly obtuvo su primer papel en una película cuando tenía 22 años, interpretando a la Sra. Louise Ann Fulleren la película de 1951 Catorce horas. Su papel, que duró poco más de dos minutos, fue el de una espectadora. Al año siguiente, interpretó a la esposa de Gary Cooper en High Noon. El western ganó cuatro premios Oscar.
La actriz firmó un contrato de siete años con MGM en 1952. Le pagaba 750 dólares a la semana y estipulaba que podía vivir en Nueva York cada dos años para perseguir sus ambiciones teatrales. Hizo nueve películas bajo contrato, cinco de ellas con estudios donde MGM la prestó.
LOS ROMANCES DE GRACE KELLY
Grace consiguió su primer papel importante en el cine en High Noon de 1952. Durante el rodaje, tuvo su primera aventura importante con un coprotagonista, con Gary Cooper, quien estaba casado y era 28 años mayor que ella. Su matrimonio y la diferencia de edad, se convertiría en un tema recurrente en los asuntos de Kelly.
En 1953, protagonizó Mogambo junto a Ava Gardner y Clark Gable. Parecía que un romance entre Grace y Gable podría haber estado destinado desde el principio. Clark supuestamente abandonó a Kelly una vez que se volvió demasiado cariñosa.
Cuando más tarde se le preguntó sobre el asunto, Grace dijo: "¿Qué más puedes hacer si estás solo en una tienda de campaña en África con Clark Gable?". Kelly protagonizó junto a Bing Crosby The Country Girl de 1954, por la que Kelly ganó un Oscar, y High Society de 1956, que fue su última película.
Grace supuestamente tuvo una aventura con Crosby mientras filmaba The Country Girl. La noche en que Kelly ganó un Oscar por su actuación en la película, según los chismes, Bing fue a su habitación de hotel esperando pasar la noche con ella, sólo para encontrar a Marlon Brando —quien había vencido a Crosby esa noche— en su cama.
Es muy poco probable, aunque no completamente imposible, que Crosby y Kelly se reconciliaron cuando trabajaron de nuevo juntos en High Society. Mientras filmaba, Grace estaba comprometida para casarse con el príncipe Rainiero III de Mónaco.
En Dial M for Murder de 1954, sus romances finalmente comenzaron a afectarla. Tuvo una aventura con su coprotagonista Ray Milland, que había estado casado durante más de 20 años. Cuando su esposa se enteró de que él tenía una aventura con Kelly, lo echó de su casa.