En 1992, Bruce Jenner se casó con Kris, matrimonio en el que tuvo dos hijas, Kendall y Kylie, además de adoptar los cuatro hijos que Kris tenía de una relación anterior, Kourtney, Kim Khloé y Rob Kardashian. Finalmente la pareja se separó en 2014 tras 22 años de matrimonio.
El 24 de abril de 2015, hizo pública la culminación de un proceso de cambios estéticos, cambiando también el nombre y adoptando la condición de mujer. Tras una terapia hormonal que había comenzado años antes y una serie de intervenciones quirúrgicas, mostró su transformación y confesó que la condición de mujer la había sentido y ocultado durante toda su vida.
El 1 de junio de 2015, posó para la fotógrafa Annie Leibovitz, sus primeros retratos como Caitlyn Jenner ilustraron la portada y el reportaje central de la revista Vanity Fair en su edición de junio. En septiembre de 2015, cambió legalmente su nombre a Caitlyn Marie Jenner y su género a femenino. En 2015 y 2016, Caitlyn protagonizó su propio reality show, I Am Cait, que se centró en su transición de género.
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